利用NBS進行噻吩溴化反應(yīng)的后處理問題
NBS溴化試劑與溴化反應(yīng)
最近做噻吩的溴化，用的是NBS ，CH2Cl2作溶劑，加少量冰醋酸，常溫反應(yīng)過夜。然后用水洗(本應(yīng)用稀鹽酸洗，最近買不到鹽酸只好用水代替了)，無水硫酸鈉干燥，減壓蒸餾出去溶劑，得到的固體是橙紅色的，用石油醚洗幾次就變粉紅色了，烘干后顏色就比較淡了，接近白色。做質(zhì)譜沒有發(fā)現(xiàn)目標物，不知道是哪里出問題了?副產(chǎn)物通常都怎么處理?
文獻上說要用石油醚過柱子，但是我發(fā)現(xiàn)用石油醚溶解時即使加熱到沸騰，還是有很多不溶(固體約有2克，石油醚約300mL)，這樣的話沒法過柱子啊?
問題分析：
非常明顯：
1.要么沒有反應(yīng)，但不太可能!
2.要么根據(jù)你的描述，已經(jīng)被你洗掉了!!
3.據(jù)你所說的反應(yīng)條件不太可能生產(chǎn)太多的副產(chǎn)物!!!
你得到的副產(chǎn)物有可能是琥珀亞酰胺，是NBS 產(chǎn)生的副產(chǎn)物。而你要的產(chǎn)物應(yīng)該是液體,就被你洗掉了,還有你說的你過柱子不溶的就是琥珀亞酰胺你可以用干法上樣，濕法也沒有關(guān)系，反正琥珀亞酰胺的極性非常大，是過不下來的。你的產(chǎn)物極性非常小。
解決方式：
用干燥的DMF做溶劑，加入NBS ，攪拌RT 。我做過二氯加乙酸體系，確實會產(chǎn)生有顏色的副產(chǎn)物，亞硫酸氫鈉洗滌不掉，但是可以過柱子，二氯加石油醚1：1過。雜質(zhì)在上面。而用DMF體系就很好處理了，直接反應(yīng)完乙酸乙酯萃取，亞硫酸氫鈉洗掉黃色溴，水洗5次以上(除去DMF)即可獲得純凈產(chǎn)品。
用NBS 做溴化，在溶劑中，反應(yīng)結(jié)束，先將反應(yīng)混合物，用不氏濾斗過濾，去固體物，然后母液用水洗，干燥后，蒸餾去溶劑就可以了
噻吩的溴代比較容易，1：1的氯仿和冰乙酸，2份的NBS ，室溫3h，會發(fā)現(xiàn)顏色有明顯變化。終止后，倒入水中，氯仿萃取，有機相用飽和NaHCO3水洗至顏色逐漸變成淡黃色(一般2~3遍)。干燥后除去溶劑，減壓蒸餾就能得到產(chǎn)物，收率一般在80%以上。
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